Sergio Sylvestre, nato a Los Angeles da madre messicana e padre haitiano, nel 2012.
Sylvestre ha visitato il Sud Italia e in particolare il Salento come turista e, dopo il viaggio, ha deciso di trasferirsi a Lecce, diventando il cantante del Samsara Beach, noto locale di Gallipoli.
Tra il 2015 e 2016 Sylvestre ha partecipato come concorrente alla quindicesima edizione del talent show Amici di Maria De Filippi nella Squadra Blu capitanata da J-Ax e Nek.
Nella finale del 25 maggio 2016 ha conquistato la vittoria del talent show con il 61% dei voti.
Nel maggio 2016, durante la sua partecipazione al programma, Sylvestre ha pubblicato l’EP di debutto Big Boy, composto da quattro inediti e quattro cover di hit internazionali; l’EP ha raggiunto la prima posizione della Classifica FIMI Album ed è stato certificato disco d’oro dalla Federazione Industria Musicale Italiana, così come il singolo omonimo, scritto da Ermal Meta.
Successivamente ha inciso insieme al rapper Rocco Hunt il brano Prego (versione italiana di You’re Welcome di Jordan Fisher e Lin-Manuel Miranda), inserito nei titoli di coda del film Oceania. Sylvestre ha inoltre collaborato con J-Ax e Fedez al brano L’Italia per me, incluso nell’album Comunisti col Rolex.
Nel febbraio 2017 Sylvestre ha partecipato tra i Campioni al Festival di Sanremo 2017 con il singolo Con te, giungendo in finale e piazzandosi al sesto posto. Il brano ha inoltre anticipato il suo album di debutto, intitolato Sergio Sylvestre, pubblicato in Italia il 10 febbraio 2017.
Il 16 giugno 2017 viene pubblicato il singolo “Turn It Up”, prodotto da J-Ax e Fedez e basato su un beat inedito realizzato dai Major Lazer in occasione del contest Tuborg Open.
Il 17 giugno 2020 ha cantato l’inno italiano che ha aperto la finale di Coppa Italia tra Napoli e Juventus, svoltasi allo Stadio Olimpico di Roma.
Nel 2021 ha cambiato nome da Sergio Sylvestre a Big Boy sia sui social sia sulle piattaforme musicali rilasciando “Rollercoaster” e “Lose it All” prodotto da Room9, singoli che sono cosistemente stati in top 20 e facendo più di 500 mila ascolti solo su Spotify. Inoltre, insieme ai Room9 si esibisce allo scoccare della mezzanotte durante il “Capodanno in musica” su Canale 5.
Nel maggio 2022 rilascia il suo terzo singolo con il nome di Big Boy “Coconut” differente dai precedenti per la sonorità RnB/Soul.
Il 23 maggio 2022 si è esibito all’Integration Heroes Match la partita di beneficenza nata per sostenere l’impegno per l’integrazione e l’educazione contro ogni forma di discriminazione allo stadio Meazza di Milano.